Orthoamide, XXXVII. Umsetzungen von 2,2‐Bis(dialkylamino)acetonitrilen und 2‐(Dialkylamino)‐2‐methoxyacetonitrilen mit Isocyanaten

Die Nitrile 1a – c setzen sich mit Isocyanaten zu den Parabansäure‐aminalen 10a – g um. Durch Alkoholyse der Aminale 10 werden die Parabansäure‐ O,N ‐acetale 12a – d dargestellt. Verbindungen des Typs 12 entstehen auch bei der Einwirkung des Amidacetals 3a auf 5‐Imino‐2,4‐imidazolidindione 13 . Mit Hilfe des 14 C‐markierten Nitrils 22 wird nachgewiesen, daß das C‐5‐Atom des Imidazolidinringes von 10 aus der CN‐Gruppe von 1 herrührt. Die zu 10 führenden Reaktionen sind daher mechanistisch nicht verwandt mit den Umsetzungen von Amidacetalen 3 mit Isocyanaten, bei denen Parabansäure‐ O,N ‐acetale 7 entstehen. Die Nitrile 2 reagieren mit Isocyanaten zu komplexen Produktgemischen, aus denen die Parabansäure‐ O,N ‐acetale 7a – c und die 5‐Imino‐2,4‐imidazolidindione 13a,c isoliert werden.