Premium
Reaktion eines Enaminosulfonium‐Salzes mit CH‐aciden Verbindungen
Author(s) -
Vilsmaier Elmar,
Tröger Wolfgang
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150439
Subject(s) - chemistry , moiety , substituent , bicyclic molecule , morpholino , stereochemistry , enol , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , zebrafish , gene , catalysis
Die Reaktion des Enaminosulfonium‐Salzes 7 mit den CH‐aciden Verbindungen 2 führt zu bicyclischen Verbindungen 9 . Bicyclen 9 mit einer 1,3‐Dicarbonylgruppe können auch als Enole 10 bzw. 11 vorliegen. Die erhaltenen Produkte 9 , 10 und 11 besitzen die endo ‐Morpholino‐Konfiguration. Dies geht aus den 1 H‐NMR‐Spektren hervor, die eine deutliche Behinderung der Beweglichkeit der Morpholin‐Reste zeigen. Dabei weisen die Δ G ≠‐Werte für die Morpholin‐Dynamik für denselben exo ‐Substituenten starke Unterschiede auf, je nachdem er in der Keto‐oder der Enolform vorliegt.