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Zur Autoxidation von cyclischen Iminen, II. Synthese von Chinolizidin‐Derivaten
Author(s) -
Schumann Dieter,
Naumann Anneliese
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150437
Subject(s) - chemistry , autoxidation , quinolizidine , bicyclic molecule , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkaloid
Abstract Die Autoxidation von bicyclischen Iminen 4a – d und 18a , b führt über eine Fragmentierung der als instabile Zwischenprodukte entstehenden α‐Iminohydroperoxide zu Δ 9 ‐Dehydro‐4‐chinolizidon‐Derivaten 6 bzw. 20 . Die Bildung weiterer Produkte der Autoxidation wird diskutiert. In einigen Fällen stellt diese Umlagerung eine präparativ geeignete Darstellung von Chinolizidin‐Derivaten dar, da die Synthese der Ausgangs‐Imine einfach ist.