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Chirale Lactole, III. Eine enantioselektive Alkylierung der Mercaptoessigsäure
Author(s) -
Noe Christian R.
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150435
Subject(s) - thioacetal , chemistry , alkylation , diastereomer , acetal , enantiomer , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis
Die enantioselektive Alkylierung von Mercaptoessigsäure ( 2 ) über das Thioacetal 3 wird beschrieben. Bei der Methylierung wurden 54% Enantiomerenüberschuß (EE), bei der Ethylierung 60% EE zugunsten der ( R )‐Form beobachtet. Durch Veresterung der diastereomeren Säuren 7 und anschließende Säulenchromatographie gelang die Entfernung des bei der asymmetrischen Alkylierung in geringen Mengen gebildeten ( S )‐Diastereomeren. Durch Methanolyse von 7 und 8 wurden die optisch aktiven Säuren 9 bzw. das Methylacetal 6 erhalten, welches sich mit 2 wieder zum Thioacetal 3 umsetzen ließ. Überlegungen über den Mechanismus dieser asymmetrischen Alkylierung werden angestellt.