Chirale Lactole, III. Eine enantioselektive Alkylierung der Mercaptoessigsäure | Zendy

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Chirale Lactole, III. Eine enantioselektive Alkylierung der Mercaptoessigsäure

Author(s) -

Noe Christian R.

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150435

Subject(s) - thioacetal , chemistry , alkylation , diastereomer , acetal , enantiomer , stereochemistry , enantioselective synthesis , organic chemistry , catalysis

Die enantioselektive Alkylierung von Mercaptoessigsäure ( 2 ) über das Thioacetal 3 wird beschrieben. Bei der Methylierung wurden 54% Enantiomerenüberschuß (EE), bei der Ethylierung 60% EE zugunsten der ( R )‐Form beobachtet. Durch Veresterung der diastereomeren Säuren 7 und anschließende Säulenchromatographie gelang die Entfernung des bei der asymmetrischen Alkylierung in geringen Mengen gebildeten ( S )‐Diastereomeren. Durch Methanolyse von 7 und 8 wurden die optisch aktiven Säuren 9 bzw. das Methylacetal 6 erhalten, welches sich mit 2 wieder zum Thioacetal 3 umsetzen ließ. Überlegungen über den Mechanismus dieser asymmetrischen Alkylierung werden angestellt.

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