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Chirale Lactole, II. Racematspaltung und enantioselektive Acetalisierung mit der 2,3,3a,4,5,6,7,7a‐Octahydro‐7,8,8‐trimethyl‐4,7‐methanobenzofuran‐2‐yl‐Schutzgruppe
Author(s) -
Noe Christian R.
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150434
Subject(s) - chemistry , diastereomer , enantiomer , stereochemistry , enantioselective synthesis , anomer , amine gas treating , hydrolysis , organic chemistry , catalysis
Eine einfache Racemattrennung der chiralen Alkohole, Cyanhydrine, Thiole und Amine rac ‐ 2a – f durch Umsetzung mit der chiralen Schutzgruppe 1a (bzw. 1b ), Trennung der diastereomeren Derivate 3a – f und 4a – f durch Säulenchromatographie oder Kristallisation und anschließende Methanolyse bzw. Hydrolyse und Rückgewinnung des Reagens 1b wird beschrieben. Bei der Umsetzung von rac ‐ 2a – c beobachtete man eine bevorzugte Acetalisierung der ( R )‐Enantiomeren. Die Untersuchung dieses Phänomens durch Modifikation der Schutzgruppe und konformationelle Überlegungen anhand von 3a weisen auf eine bedeutende Rolle des anomeren und exo ‐anomeren Effekts bei dieser enantioselektiven Reaktion hin.