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Beiträge zur Chemie des Bors, 126. Untersuchungen zum Substituentenaustausch mittels 10 B‐Isotopenmarkierung: ein „Brückenaustausch”︁ bei Triaza‐ und Thiazadiborolidinen
Author(s) -
Nöth Heinrich,
Staudigl Rudolf
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150431
Subject(s) - chemistry , substituent , ring (chemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Bei der Reaktion des Triazadiborolidins 1 oder des Thiadiazadiborolidins 3a mit Dimethyl‐bzw. Dibromtrithiadiborolan 2a , d beobachtet man einen sehr schnellen Austausch der Ringhydrazino‐Gruppe gegen die Ringdisulfid‐Gruppe. Mit diesem „Brückenaustausch” konkurriert ein langsamer Borylgruppenaustausch, der beim Einsatz eines mit 10 B markierten Ringes letztlich zur statistischen Isotopenverteilung aller am Reaktionsgeschehen beteiligten Ringe führt. Diese Borylgruppenwanderung erfolgt zwischen dem Thiadiazadiborolidin 3a und dem Dithiazadiborolidin 4a schneller als mit 1 . – Dafür wird ein Mechanismus vorgeschlagen und für den Brückenaustausch ein alternativer Mechanismus diskutiert.