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Cyclopentenon‐Derivate, V. Stereoselektive Cyclopentanon‐Anellierungen
Author(s) -
Harre Michael,
Winterfeldt Ekkehard
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150422
Subject(s) - chemistry , cyclopentanone , stereoselectivity , cyclopentenone , stereochemistry , derivative (finance) , organic chemistry , catalysis , financial economics , economics
1,3‐ oder 1,4‐ständige Doppeldonatoren erbringen bei der Addition an 4‐Acetoxy‐2‐cyclopenten‐1‐on ( 1 ) stereoselektiv cyclische cis ‐Anellierungsprodukte ( 5 , 13 , 16 , 20 – 22 ), die bei geeigneter Substitution auch zu cis ‐disubstituierten Cyclopentanon‐Derivaten geöffnet werden können ( 5 → 10 ). Erst beim 1,5‐ständigen Doppeldonator 19d erfolgt Bildung des korrespondierenden trans ‐Hydroazulens ( 23 ). Auf diese Weise gewinnt man ein Zwischenprodukt für eine einfache Totalsynthese des Vetivazulens ( 29 ).