Cyclopentenon‐Derivate, V. Stereoselektive Cyclopentanon‐Anellierungen | Zendy

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Cyclopentenon‐Derivate, V. Stereoselektive Cyclopentanon‐Anellierungen

Author(s) -

Harre Michael,

Winterfeldt Ekkehard

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150422

Subject(s) - chemistry , cyclopentanone , stereoselectivity , cyclopentenone , stereochemistry , derivative (finance) , organic chemistry , catalysis , financial economics , economics

1,3‐ oder 1,4‐ständige Doppeldonatoren erbringen bei der Addition an 4‐Acetoxy‐2‐cyclopenten‐1‐on ( 1 ) stereoselektiv cyclische cis ‐Anellierungsprodukte ( 5 , 13 , 16 , 20 – 22 ), die bei geeigneter Substitution auch zu cis ‐disubstituierten Cyclopentanon‐Derivaten geöffnet werden können ( 5 → 10 ). Erst beim 1,5‐ständigen Doppeldonator 19d erfolgt Bildung des korrespondierenden trans ‐Hydroazulens ( 23 ). Auf diese Weise gewinnt man ein Zwischenprodukt für eine einfache Totalsynthese des Vetivazulens ( 29 ).

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