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Eine stereoselektive Synthese für Aminobicyclo[n.1.0]alkane verschiedener Ringgröße
Author(s) -
Vilsmaier Elmar,
Klein Claus Michael,
Dausmann Dieter,
Maas Gerhard
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150336
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , stereochemistry , stereoselectivity , ring (chemistry) , nuclear magnetic resonance spectroscopy , selectivity , organic chemistry , catalysis
Enaminosulfonium‐chloride 8 sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Aminobicyclo[n.1.0]alkanen verschiedener Ringgröße. Nach der Überführung von 8 in das Fluorosulfat 9 werden mit Succinimid ( 10 ) die cis ‐verknüpften Succinimidobicyclen 12 erhalten, die auch im Bereich mittlere‐größere Ringe mit über 99proz. Reinheit isolierbar sind. Die Ermittlung der endo ‐Morpholino‐Konfiguration erfolgt durch temperaturabhängige 1 H‐NMR‐Spektroskopie; für 12f wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Reaktion von 8e–g zu den Chlorenaminen 13e–g und anschließende Umsetzung mit 10 führt zu den trans ‐Bicyclen 14e–g in einer Selektivität von 95–98%. Bei diesen Synthesen werden die Verbindungen 12 oder 14 ohne Isolierung von Zwischenprodukten 8 , 9 oder 13 aus Enaminen 5 , Dimethylsulfid und N ‐Chlorsuccinimid erhalten.