Eine stereoselektive Synthese für Aminobicyclo[n.1.0]alkane verschiedener Ringgröße

Enaminosulfonium‐chloride 8 sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Aminobicyclo[n.1.0]alkanen verschiedener Ringgröße. Nach der Überführung von 8 in das Fluorosulfat 9 werden mit Succinimid ( 10 ) die cis ‐verknüpften Succinimidobicyclen 12 erhalten, die auch im Bereich mittlere‐größere Ringe mit über 99proz. Reinheit isolierbar sind. Die Ermittlung der endo ‐Morpholino‐Konfiguration erfolgt durch temperaturabhängige 1 H‐NMR‐Spektroskopie; für 12f wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Reaktion von 8e–g zu den Chlorenaminen 13e–g und anschließende Umsetzung mit 10 führt zu den trans ‐Bicyclen 14e–g in einer Selektivität von 95–98%. Bei diesen Synthesen werden die Verbindungen 12 oder 14 ohne Isolierung von Zwischenprodukten 8 , 9 oder 13 aus Enaminen 5 , Dimethylsulfid und N ‐Chlorsuccinimid erhalten.