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Polyspirane, 5. Synthese und Reaktionen funktionalisierter Polyspirane mit drei‐ bis achtgliedrigem Zentralring – Polycyclopropylidene ([n]Rotane)
Author(s) -
Fitjer Lutz
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150321
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , regioselectivity , ketone , ring (chemistry) , medicinal chemistry , yield (engineering) , stereochemistry , azide , catalysis , organic chemistry , materials science , metallurgy
Abstract Die Olefine 4 , 5 und 6 haben sich als wertvolle Zwischenprodukte zur Synthese funktionalisierter Polyspirane und [n]Rotane erwiesen. [3]Rotan ( 2 , n = 3) sowie dessen Carbonsäure‐methylester 11 können über 4 , die funktionalisierten Polyspirane 19 , m = 1,2, 21 , m = 0,1,2, und 1 , m = 0,1,2, über 5 dargestellt werden. Die Ketone 1 , m = 0,1,2, lassen sich anschließend in die zugehörigen [n]Rotane 2 , n = 4,5,6, überführen. Der Grund für die ausgeprägte Regioselektivität der Cycloaddition von p ‐Nitrobenzolsulfonsäureazid an 19 , m = 0,1,2, wird diskutiert, die schrittweise Ringerweiterung von 6 zu 28 und 29 als potentiellen Vorläufern von 2 , n = 7,8, beschrieben.