Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 49. Synthese und  1 H‐NMR‐Spektren von (3‐Acylbicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐yl)phosphonsäureestern | Zendy

Öhler Elisabeth | Zendy; Haslinger Ernst | Zendy; Zbiral Erich | Zendy

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Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 49. Synthese und 1 H‐NMR‐Spektren von (3‐Acylbicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐yl)phosphonsäureestern

Author(s) -

Öhler Elisabeth,

Haslinger Ernst,

Zbiral Erich

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150319

Subject(s) - chemistry , cyclopentadiene , nuclear magnetic resonance spectroscopy , stereochemistry , proton nmr , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Aus den ( E )‐(β‐Acylvinyl)phosphonaten 1 werden mit Cyclopentadien die isomeren Norbornylphosphonate 2 ( endo ‐Acyl, exo ‐P) und 3 ( exo ‐Acyl, endo ‐P) im Verhältnis 7:3 erhalten. Mit 1,3‐Cyclohexadien liefert 1a die entsprechenden Bicyclooctenyl‐Derivate 7 und 8 . Aus dem ( Z )‐Phosphinylacrylsäureester 4 entstehen mit Cyclopentadien die Isomeren 5 ( exo ‐CO 2 Me, exo ‐P) und 6 ( endo ‐CO 2 Me, endo ‐P) in annähernd gleichen Mengen. Die Konfiguration der Cycloaddukte folgt aus den 1 H‐NMR‐Spektren.

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