Premium
Der 1,3‐Dithian‐2‐ylmethoxycarbonyl‐(Dmoc)‐Rest als Zweistufen‐Schutzgruppe für die Aminofunktion von Aminosäuren und Peptiden
Author(s) -
Kunz Horst,
Barthels Regina
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150302
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , carbodiimide , moiety , trifluoroacetic acid , peracetic acid , trifluoroacetic anhydride , amino acid , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , hydrogen peroxide
Abstract Der 1,3‐Dithian‐2‐ylmethoxycarbonyl‐(Dmoc)‐Rest ( 4 ) als Schutzgruppe für die Aminofunktion ist gegen Basen und gegen Trifluoressigsäure stabil. Peptidsynthesen mit Dmoc‐Aminosäuren werden nach dem Mischanhydrid‐ und nach dem modifizierten Carbodiimid‐Verfahren durchgeführt. Zur Abspaltung der Dmoc‐Schutzgruppe wird diese mit Peressigsäure am Schwefel oxidiert (z. B. zu 13 , 14 ). Die dabei gebildete CH‐acide Form kann unter milden basischen Bedingungen von der blockierten Aminofunktion abgelöst werden.