Premium
Reaktionen mit Cyclobutendionen, LXI. Ringerweiterungen und Umlagerungen von 3‐Alkyl‐4‐phenylcyclobutendionen
Author(s) -
Ried Walter,
Vogl Manfred
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150239
Subject(s) - chemistry , oxime , beckmann rearrangement , ring (chemistry) , amide , alkyl , nitrile , nitrosation , stereochemistry , medicinal chemistry , hydrolysis , organic chemistry
Die Oxidation der Titelverbindungen 1a und b führt unter einer für Cyclobutendione neuartigen, benzilsäureanalogen Ringerweiterungsreaktion zu dem Cyclopententrion 3 bzw. dem Cyclopentendion 5 . Die durch Nitrosierung von 1a , b , dargestellten Oxime 6a , b werden – ebenfalls unter Ringerweiterung – zu den Fünfringen 4d und 5 hydrolysiert. 4d wird zu 3 oxidiert und zu 7 methyliert. Die Beckmann‐Umlagerung von 6a , b ergibt das Amid 10 bzw. das Amin 11 . 6a kann weiterhin zu 13 acetyliert oder zum Nitril 14 dehydratisiert werden.