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Vinylkationen, 36. Solvolyse von Cycloalkylidenmethyl‐ und 1‐Cyclopenten‐1‐yl‐triflaten
Author(s) -
Hanack Michael,
Märkl Rainer,
Martínez Antonio García
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150238
Subject(s) - chemistry , trifluoromethanesulfonate , solvolysis , cyclopentanone , medicinal chemistry , nucleophile , cyclopentene , organic chemistry , catalysis , hydrolysis
Cyclohexylidenmethyl‐triflat ( 2 ), Cyclobutylidenmethyl‐triflat ( 5 ), 1‐Cyclopenten‐1‐yl‐triflat ( 7 ), Bicyclo[3.1.0]hex‐2‐en‐2‐yl‐triflat ( 9 ), 1‐Cyclobutylidenethyl‐triflat ( 19 ) und 2‐Methyl‐1‐cyclopenten‐1‐yl‐triflat ( 29 ) wurden in Lösungsmitteln verschiedener Ionisierungsstärke und Nucleophilie solvolysiert und die Solvolyseprodukte aufgeklärt. Die Cyclobutylidenalkyl‐triflate solvolysieren über Ionenpaarmechanismen (Vinylkationen) unter Umlagerung zu Cyclopenten‐ und Cyclopentanon‐Derivaten. Die 1‐Cyclopenten‐1‐yl‐triflate reagieren nicht über Vinylkationen als Zwischenstufe, sondern unter OS‐Spaltung zu den entsprechenden Ketonen.