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Absolute Konfiguration von optisch aktivem 4,5‐Diazatwist‐4‐en
Author(s) -
Askani Rainer,
Eichenauer Heidrun,
Köhler Jürgen
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150235
Subject(s) - chemistry , absolute (philosophy) , stereochemistry , theology , philosophy
Das Addukt 5 aus Azodicarbonsäure‐diphenylester und 7,8‐Dibrombicyclo[4.2.0]octa‐2,4‐dien liefert über 6 und 7 das Twistanderivat 8a , das sich an Triacetylcellulose partiell in die Enantiomeren trennen läßt. Hydrierung des aus (−)‐ 8a zugänglichen (−)‐4,5‐Diazatwist‐4‐ens ((−)‐ 1 ) ergibt 2e , das als Hydrochlorid (+)‐ 2d isoliert wird. Da (+)‐ 2d mit der (+)‐(2 S , 5 S )‐Bicyclo[2.2.2]octan‐2,5‐dicarbonsäure ((+)‐ 2a ) korreliert ist, wird (−)‐ 1 die M ‐Helizität zugeordnet.