Absolute Konfiguration von optisch aktivem 4,5‐Diazatwist‐4‐en | Zendy

Askani Rainer | Zendy; Eichenauer Heidrun | Zendy; Köhler Jürgen | Zendy

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Absolute Konfiguration von optisch aktivem 4,5‐Diazatwist‐4‐en

Author(s) -

Askani Rainer,

Eichenauer Heidrun,

Köhler Jürgen

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150235

Subject(s) - chemistry , absolute (philosophy) , stereochemistry , theology , philosophy

Das Addukt 5 aus Azodicarbonsäure‐diphenylester und 7,8‐Dibrombicyclo[4.2.0]octa‐2,4‐dien liefert über 6 und 7 das Twistanderivat 8a , das sich an Triacetylcellulose partiell in die Enantiomeren trennen läßt. Hydrierung des aus (−)‐ 8a zugänglichen (−)‐4,5‐Diazatwist‐4‐ens ((−)‐ 1 ) ergibt 2e , das als Hydrochlorid (+)‐ 2d isoliert wird. Da (+)‐ 2d mit der (+)‐(2 S , 5 S )‐Bicyclo[2.2.2]octan‐2,5‐dicarbonsäure ((+)‐ 2a ) korreliert ist, wird (−)‐ 1 die M ‐Helizität zugeordnet.

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