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Übergangsmetallaktivierte organische Verbindungen, XI. Verknüpfung gesättigter sechsgliedriger Ringe über C‐ oder N‐Atome via Kupferverbindungen
Author(s) -
Jackisch Jörg,
Legler Jochen,
Kauffmann Thomas
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150226
Subject(s) - chemistry , morpholine , alkyl , hydride , medicinal chemistry , polymer chemistry , stereochemistry , copper , metal , organic chemistry
Die CC‐Verknüpfung von Alkyl‐ oder NN‐Verknüpfung von Dialkylaminogruppen durch oxidative Kupplung via Kupferverbindungen wird meist durch β‐Eliminierung einer Kupferhydrid‐Spezies gestört oder vereitelt. Diese bei Dialkylaminogruppen besonders wirksame Störaktion tritt bei gesättigten sechsgliedrigen Ringen in den Hintergrund, so daß die Kupplung in präparativ brauchbarer Ausbeute abläuft. Das Sauerstoffatom des Dialkylamins Morpholin bewirkt als zusätzliches Koordinationszentrum eine völlige Unterdrückung der Kupferhydrid‐Eliminierung, so daß es bei dieser Verbindung ausschließlich zur Kupplung Kommt.