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Synthese und Valenzgleichgewicht 4(8)‐monosubstituierter Homotropilidene
Author(s) -
Maas Gerhard,
Kettenring Jürgen K.
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150223
Subject(s) - chemistry , cycloheptatriene , tautomer , diazomethane , substituent , bicyclic molecule , adduct , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Es wird eine Synthese 4(8)‐monosubstituierter Homotropilidene (Bicyclo[5.1.0]octa‐2,5‐diene) beschrieben, die von den Diels‐Alder‐Addukten 10b–e 7‐monosubstituierter Cycloheptatriene und Diazomethan ausgeht. Durch Reaktion des Diels‐Alder‐Adduktes 10a des Cycloheptatriens selbst und Diazoethan gelangt man zum selben Syntheseziel, allerdings mit entgegengesetzter Anordnung des Substituenten am Homotropilidengerüst. Es wurden so endo ‐8‐Methyl‐, endo ‐8‐Isopropyl‐, endo ‐8‐Phenyl‐ und exo ‐8‐Methylhomotropiliden dargestellt, die einer mehr oder weniger ausgeprägten Valenztautomerie unterliegen.