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Über Germanium‐haltige Heterocyclen, IV. 2,2,4,4,6,6‐Hexaphenyl‐1,3,5‐trioxa‐2,4,6‐trigermacyclohexan, (Ph 2 GeO) 3 , eine monoplanare Zwischenstufe im Pseudorotationskreislauf der Twist‐Wanne‐6‐Ring‐Konformation
Author(s) -
Roß Ludwig,
Dräger Martin
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150221
Subject(s) - chemistry , crystallography , stereochemistry , cyclohexane conformation , crystal structure , molecule , ring (chemistry) , hydrogen bond , organic chemistry
Die Titelverbindung 1 wurde durch Hydrolyse von Ph 2 GeCl 2 in acetonischer Lösung gewonnen. Die Kristallstruktur wurde bestimmt und bis R = 0.049 verfeinert. Die Konformation des Ge 3 O 3 ‐6‐Ringes ist monoplanar und bildet eine mögliche Zwischenstufe einerseits für die Racemisierung von Twist‐Wanne‐Enantiomeren und andererseits bei der Sessel‐Sessel‐Inversion. Ein angeregter Zustand mit umlaufendem Null‐Torsionswinkel wird als Alternative zur gängigen Lehrbuchdarstellung dieser Vorgänge diskutiert. Die GeOAbstände und GeOGe‐Winkel betragen 176–178 pm bzw. 128–130°. Die 1 ‐Moleküle sind im Kristall nach Art einer tetragonal‐innenzentrierten Kugelpackung mit (10 + 4)‐Koordination gepackt.