Reaktion von 2‐Chloroxiranen mit Phosphiten und Phosphanen: Ein neuer Zugang zu β‐Carbonylphosphonsäureestern und ‐phosphoniumsalzen | Zendy

Herzig Christian | Zendy; Gasteiger Johann | Zendy

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Reaktion von 2‐Chloroxiranen mit Phosphiten und Phosphanen: Ein neuer Zugang zu β‐Carbonylphosphonsäureestern und ‐phosphoniumsalzen

Author(s) -

Herzig Christian,

Gasteiger Johann

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150220

Subject(s) - chemistry , ylide , steric effects , phosphonium salt , phosphonium , medicinal chemistry , enol , polymer chemistry , stereochemistry , salt (chemistry) , organic chemistry , catalysis

Durch Umsetzung alkylsubstituierter 2‐Chloroxirane 6 mit Phosphorigsäuretriestern 11 sind β‐Carbonylphosphonsäurediester ( 12a , b , 15a , b , 20a , 21a ) zugänglich, frei von isomeren Enolphosphaten und α,β‐Epoxyphosphonsäureestern. Bei 2‐Chlor‐2‐(chlormethyl)oxiran ( 6c ) findet mit 11 eine Arbusov‐ und anschließend eine Perkow‐Reaktion (→ 18 → 17 ) statt. Die Grenzen der Methode bei sterisch anspruchsvollen Substituenten in 3‐Stellung des Systems 6 werden aufgezeigt. 6b bildet mit Triphenylphosphan ein β‐Ketophosphoniumsalz 23 , aus dem ein Keto‐ylid 24 hergestellt wird.

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