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Chemie der Trifluormethyl‐Schwefel‐Stickstoff‐Verbindungen, XI. Reaktion von (CF n Cl 3–n S) x NH 3–x mit ausgewählten Aldehyden
Author(s) -
Borowski Herbert E.,
Haas Alois
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150215
Subject(s) - chemistry , formaldehyde , yield (engineering) , medicinal chemistry , benzaldehyde , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
CF 3 SNH 2 und CF 2 CISNH 2 reagieren mit Formaldehyd zu (RNCH 2 ) n (n = 3, 4, 5, R = SCF 3 2c , d , e ; n = 3, 4, R = SCF 2 Cl 2a , b ), ( 2f ), ( 2g ), ( 2h ) bzw. CF 2 CISN(CH 3 )CH 2 N(CH 3 )SCF 2 Cl ( 3 ) und mit Benzaldehyd zu C 6 H 5 CHNR (R = SCF 3 1b , SCF 2 Cl 1a ). Unter verschiedenen Bedingungen reagiert (CF 3 S) 2 NH mit Formaldehyd zu (CF 3 S) 2 NCH 2 OH ( 4 ), (CF 3 S) 2 N[CH 2 O] x CH 2 N(SCF 3 ) 2 (x = 0–5, 5a–f ), (CF 3 S) 2 N[CH 2 N(SCF 3 )] m CH 2 N(SCF 3 ) 2 (m = 1,2, 6a , b ) und (CF 3 SNCH 2 ) 3 ( 2c ). Durch Umsetzung des weniger reaktiven (CF 2 ClS) 2 NH mit Formaldehyd werden (CF 2 ClS) 2 N[CH 2 O] n CH 2 N(SCF 2 Cl) 2 (n = 1,2, 8a , b ) erhalten. Das Basenaddukt (CF 3 S) 2 NH·N(CH 3 ) 3 wird thermisch zu (CF 3 S) 2 NCH 2 N(H)SCF 3 ( 7 ) und 5a zersetzt. Ein Reaktionsweg wird vorgeschlagen. IR‐, 1 H‐, 13 C‐, 19 F‐NMR‐ und Massenspektren werden angegeben.