Tautomerie von Heterocyclen, VIII.  N ‐Acylsubstituierte Chlorformamidine als Heterocyclen‐Bausteine | Zendy

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Tautomerie von Heterocyclen, VIII. N ‐Acylsubstituierte Chlorformamidine als Heterocyclen‐Bausteine

Author(s) -

Ried Walter,

Erle HannsEberhard

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150210

Subject(s) - chemistry , tautomer , medicinal chemistry , nucleophilic substitution , chlorine atom , nucleophile , reagent , ring (chemistry) , carbon atom , acylation , substitution reaction , acyl chloride , stereochemistry , chloride , catalysis , organic chemistry

N ‐(4‐Nitrobenzoyl)‐1‐pyrrolidincarbimidoylchlorid ( 1 ) reagiert mit geeigneten bisnucleophilen Reagenzien nach zwei Reaktionstypen zu unterschiedlichen Heterocyclen. Typ A: nach Substitution des Chloratoms erfolgt Ringschluß zur Carbonylgruppe des N ‐Acylrestes zu substituierten Heterocyclen 2a–f , 3 , 4 , 5a , b und 6a , b . Typ B: nucleophile Substitution des Chloratoms mit anschließendem Ringschluß zum gleichen C‐Atom unter Abspaltung von Pyrrolidin liefert die N ‐acylsubstituierten Heterocyclen 7a–c , 8a , b , 9a–d , 10a–c und 11 . Mit elektronenziehend‐substituierten Hydrazinen reagiert 1 zu den offenkettigen Substitutionsprodukten 2g–i .

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