Premium
Tautomerie von Heterocyclen, VIII. N ‐Acylsubstituierte Chlorformamidine als Heterocyclen‐Bausteine
Author(s) -
Ried Walter,
Erle HannsEberhard
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150210
Subject(s) - chemistry , tautomer , medicinal chemistry , nucleophilic substitution , chlorine atom , nucleophile , reagent , ring (chemistry) , carbon atom , acylation , substitution reaction , acyl chloride , stereochemistry , chloride , catalysis , organic chemistry
N ‐(4‐Nitrobenzoyl)‐1‐pyrrolidincarbimidoylchlorid ( 1 ) reagiert mit geeigneten bisnucleophilen Reagenzien nach zwei Reaktionstypen zu unterschiedlichen Heterocyclen. Typ A: nach Substitution des Chloratoms erfolgt Ringschluß zur Carbonylgruppe des N ‐Acylrestes zu substituierten Heterocyclen 2a–f , 3 , 4 , 5a , b und 6a , b . Typ B: nucleophile Substitution des Chloratoms mit anschließendem Ringschluß zum gleichen C‐Atom unter Abspaltung von Pyrrolidin liefert die N ‐acylsubstituierten Heterocyclen 7a–c , 8a , b , 9a–d , 10a–c und 11 . Mit elektronenziehend‐substituierten Hydrazinen reagiert 1 zu den offenkettigen Substitutionsprodukten 2g–i .