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(5 RS , 7 RS )‐7‐Methoxy‐1,3‐dioxacyclooct‐5( E )‐en Synthese eines stabilen Bishetero‐ trans ‐cyclooctens; ein neues heterocyclisches System
Author(s) -
Jendralla Heiner
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150119
Subject(s) - chemistry , ether , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Die Desaminierung von N ‐(3,5‐Dioxabicyclo[5.1.0]oct‐ exo ‐8‐yl)‐ N ‐nitrosoharnstoff ( 12 ) mit Natriumhydrogencarbonat in Methanol ergibt den bicyclischen Ether 13 und die Titelverbindung 14 . Diese wird von einer Spur Iod bei 30°C rasch zum cis ‐Olefin 15 isomerisiert und bildet mit 2,3‐Dimethyl‐1,3‐butadien bereits bei 60°C das Cycloaddukt 16 . 14 und 15 sind die ersten 1,3‐Dioxocin‐Derivate.