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Kumulierte Ylide, XII. Eine stereoselektive Synthesemethode für ( Z )‐α,β‐ungesättigte Aldehyde 2)
Author(s) -
Bestmann Hans Jürgen,
Roth Kurt,
Ettlinger Manfred
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150116
Subject(s) - chemistry , ylide , aldehyde , wittig reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
(2‐Ethoxyvinyl)triphenylphosphonium‐bromid ( 5 ) läßt sich mit Natriumamid in das korrespondierende Phosphaallenylid 6 überführen, das Ethanol zum Ylid 7 addiert. 7 wird auch aus 5 mit Natriumethylat erhalten. Die Wittig ‐Reaktion von 7 mit Aldehyden 2 verläuft mit hoher ( Z )‐Stereoselektivität. Die entstehenden ( Z )‐α,β‐ungesättigten Acetale 8 lassen sich unter Einhaltung definierter Bedingungen mit p ‐Toluolsulfonsäure oder durch feuchtes Kieselgel zu den ( Z )‐α,β‐ungesättigten Aldehyden 9 spalten.