Synthesen und Eigenschaften hochsubstituierter Vinamidine

Die Umsetzung der 1‐Azaallyl‐Anionen 5 mit Imidsäurederivaten zu hochsubstituierten Vinamidinen ( 8–10 ) oder deren Tautomeren 6 wird beschrieben und in ihrer Anwendungsbreite abgesteckt. Die Regioselektivität dieser α‐Iminoalkylierung entspricht derjenigen der Anionisierung von Schiffschen Basen 4 . Als Ausweichreaktionen werden N ‐Acylierungen zu Amidinderivaten beobachtet, in Folgereaktionen Derivate des Triacylmethans wie 21–24 gebildet. Tautomerie und Konformationsgleichgewichte in den Reaktionsprodukten sind substituentenabhängig.