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Synthesen und Eigenschaften hochsubstituierter Vinamidine
Author(s) -
Knorr Rudolf,
Weiß Alfons
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150115
Subject(s) - chemistry
Die Umsetzung der 1‐Azaallyl‐Anionen 5 mit Imidsäurederivaten zu hochsubstituierten Vinamidinen ( 8–10 ) oder deren Tautomeren 6 wird beschrieben und in ihrer Anwendungsbreite abgesteckt. Die Regioselektivität dieser α‐Iminoalkylierung entspricht derjenigen der Anionisierung von Schiffschen Basen 4 . Als Ausweichreaktionen werden N ‐Acylierungen zu Amidinderivaten beobachtet, in Folgereaktionen Derivate des Triacylmethans wie 21–24 gebildet. Tautomerie und Konformationsgleichgewichte in den Reaktionsprodukten sind substituentenabhängig.