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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto‐Enolen
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Hohn Jürgen
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Kalium‐nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3‐Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3 . Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone ( 4 , 5 ). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid ( 6 , 7a , b ) und ein Furanring geschlossen ( 7a , b ). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro‐tetrahydroxy‐biphenyl 9 . – Der Reaktionsverlauf wird erörtert.