Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto‐Enolen | Zendy

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 40. Oxidation von Keto‐Enolen

Author(s) -

Teuber HansJoachim,

Hohn Jürgen

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150111

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Kalium‐nitrosodisulfonat oxidiert Dihydroresorcin und Dimedon zu den entsprechenden 1,2,3‐Cyclohexantrionen, die mit unumgesetztem Ausgangsketon aldolartig zu 1 und 2a reagieren. Oxindol liefert analog 3 . Phenylhydrazin und Hydroxylamin ergeben mit 1 und 2a unter Retraldolspaltung die Derivate der vic. Triketone ( 4 , 5 ). Mit Acetanhydrid, Schwefelsäure oder HBr/Eisessig wird der Ketolring benzoid ( 6 , 7a , b ) und ein Furanring geschlossen ( 7a , b ). Außerdem entsteht das symmetrische Tetrahydro‐tetrahydroxy‐biphenyl 9 . – Der Reaktionsverlauf wird erörtert.

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