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O ‐Alkylierung am anomeren Zentrum, 4. 1‐ O ‐Alkylierung von D ‐Mannofuranose und D ‐Mannopyranose
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Moering Ute,
Reichrath Manfred
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkylation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Aus 1‐ O ‐metallierter 2,3: 5,6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐mannose ( 1 ) wurden mit starken Alkylierungsmitteln (Triflaten) β‐ D ‐Mannofuranoside, in Anwesenheit von Kronenether α‐ D ‐Mannofuranoside erhalten. Mit der 6‐ O ‐ungeschützten D ‐Mannose 7 wurde durch Temperaturvariation eine entsprechende Lenkung der Stereoselektivität zu α‐ oder β‐Mannopyranosiden erzielt. Die bequeme Bildung der 1,2‐ cis ‐verknüpften β‐ D ‐Mannofuranoside und ‐pyranoside wird durch intramolekulare Komplexierung der 1‐ O ‐metallierten Spezies erklärt. Die so einfach zugänglichen D ‐Glyceryl‐ D ‐mannopyranoside 8 und 9 sind wichtige Bausteine für Glykolipide und Glykokonjugate.