O ‐Alkylierung am anomeren Zentrum, 4. 1‐ O ‐Alkylierung von  D ‐Mannofuranose und  D ‐Mannopyranose | Zendy

Schmidt Richard R. | Zendy; Moering Ute | Zendy; Reichrath Manfred | Zendy

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O ‐Alkylierung am anomeren Zentrum, 4. 1‐ O ‐Alkylierung von D ‐Mannofuranose und D ‐Mannopyranose

Author(s) -

Schmidt Richard R.,

Moering Ute,

Reichrath Manfred

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150106

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkylation , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Aus 1‐ O ‐metallierter 2,3: 5,6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐mannose ( 1 ) wurden mit starken Alkylierungsmitteln (Triflaten) β‐ D ‐Mannofuranoside, in Anwesenheit von Kronenether α‐ D ‐Mannofuranoside erhalten. Mit der 6‐ O ‐ungeschützten D ‐Mannose 7 wurde durch Temperaturvariation eine entsprechende Lenkung der Stereoselektivität zu α‐ oder β‐Mannopyranosiden erzielt. Die bequeme Bildung der 1,2‐ cis ‐verknüpften β‐ D ‐Mannofuranoside und ‐pyranoside wird durch intramolekulare Komplexierung der 1‐ O ‐metallierten Spezies erklärt. Die so einfach zugänglichen D ‐Glyceryl‐ D ‐mannopyranoside 8 und 9 sind wichtige Bausteine für Glykolipide und Glykokonjugate.

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