Umlagerung von α‐Arylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazolessigsäureestern unter nucleophilem Angriff

α‐Arylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazolessigsäureester 1 lagern sich in Alkalilauge sowie mit LiI/Pyr/DMF und mit Lithium‐propanthiolat in 2‐Aryl‐6‐thia‐2,3,8‐triazabicyclo[3.2.1]oct‐3‐en‐4‐carbonester 2 um. Eine Röntgenstrukturanalyse des Methylesters 2a zeigt, daß im Kristallverband nur 2 vorliegt, während sich in Lösung ein Gleichgewicht mit 2‐Aryl‐2,3‐dihydro‐3‐mercaptomethyl‐1,2,4‐triazin‐6‐carbonester 3 einstellt. Durch Alkylierung oder Acylierung werden nur Derivate des Systems 3 erhalten.