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Umlagerung von α‐Arylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazolessigsäureestern unter nucleophilem Angriff
Author(s) -
Gasteiger Johann,
Strauß Ulrich,
Schubert Ulrich
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
α‐Arylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazolessigsäureester 1 lagern sich in Alkalilauge sowie mit LiI/Pyr/DMF und mit Lithium‐propanthiolat in 2‐Aryl‐6‐thia‐2,3,8‐triazabicyclo[3.2.1]oct‐3‐en‐4‐carbonester 2 um. Eine Röntgenstrukturanalyse des Methylesters 2a zeigt, daß im Kristallverband nur 2 vorliegt, während sich in Lösung ein Gleichgewicht mit 2‐Aryl‐2,3‐dihydro‐3‐mercaptomethyl‐1,2,4‐triazin‐6‐carbonester 3 einstellt. Durch Alkylierung oder Acylierung werden nur Derivate des Systems 3 erhalten.