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Radikalische Additionen, X: Einfache Synthese einiger Spiro[2.4]heptan‐4,4,7,7‐tetracarbonitrile
Author(s) -
Bartels Herbert M.,
Boldt Peter,
Schomburg Dietmar
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141220
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
2‐[1‐(1‐Bromalkyl)‐1‐propenyl]propandinitrile (4) und 2‐(1‐Alkyl‐2‐brompropyliden)propandinitrile ( 5 ) sind leicht zugänglich durch radikalische Addition von Brommalononitril ( 2 ) an Allene ( 1 ), einige Verbindungen 5 auch durch Bromierung von Alkylidenpropandinitrilen. 4a – c und 5a , b lieferten mit Triethylamin bei Raumtemperatur in 70–80% Ausbeute die Spiro = [2.4]heptan‐4,4,7,7‐tetracarbonitrile 8 – 10 . Die Konstitution von 9 wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. 9 weist im 9‐Ring starke Verzerrungen auf mit Bindungswinkeln an einigen gesättigten C‐Atomen von ca. 120° und Bindungslängen von 148.5 pm.