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Kleine Ringe, 36: Versuche zur Darstellung von Tetramethyltetrahedran aus alicyclischen Vorstufen
Author(s) -
Maier Günther,
Mayer Wolfram,
Freitag HansAlbrecht,
Reisenauer Hans Peter,
Askani Rainer
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141216
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Synthese sowie thermisches und photochemisches Verhalten von Verbindungen mit den Ringgerüsten 1 bzw. 3 werden beschrieben. Während erstere nach Standardverfahren zugänglich sind, fußt der präparative Zugang der Bicyclobutan‐Derivate auf der mit SiO 2 oder Al 2 O 3 in guter Ausbeute erreichbaren Isomerisierung von Diester 1b zum Valenzisomeren 3b . Bei der durch Erhitzen oder Photoanregung bewirkten Spaltung unterscheiden sich die Paare 1 / 3 nur geringfügig. Dies gilt selbst für Bestrahlungen in Argon bei 10 K. Unter diesen Bedingungen liefern die Anhydride la und 3a den gleichen Charge‐transfer‐Komplex 28a zwischen Tetramethylcyclobutadien und Phthalsäureanhydrid. Ein direkter Nachweis von Tetramethyltetrahedran gelingt auf diese Weise nicht.