Wanderungstendenzen cyclischer, polycyclischer und methylverzweigter Alkylreste bei der Beckmann‐Umlagerung

Die Wanderungstendenzen von polycyclischen Brückenkopfresten, Cycloalkylresten sowie β, γ‐und ‐δ‐verzweigten Alkylresten bei der Chapman‐Variante der Beckmann‐Umlagerung wurden bestimmt. Sie zeigen, daß die wandernde Gruppe im Übergangszustand 2 nicht Carbenium‐Ionen‐Charakter hat, sondern nach weitgehender Beibehaltung ihrer Geometrie eher einer Fünffach koordinierten Carboniumstruktur entspricht, die im Zuge der Umlagerungsreaktion vertikal stabilisiert 4 werden kann.