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Wanderungstendenzen cyclischer, polycyclischer und methylverzweigter Alkylreste bei der Beckmann‐Umlagerung
Author(s) -
Langhals Heinz,
Rüchardt Christoph
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141208
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Wanderungstendenzen von polycyclischen Brückenkopfresten, Cycloalkylresten sowie β, γ‐und ‐δ‐verzweigten Alkylresten bei der Chapman‐Variante der Beckmann‐Umlagerung wurden bestimmt. Sie zeigen, daß die wandernde Gruppe im Übergangszustand 2 nicht Carbenium‐Ionen‐Charakter hat, sondern nach weitgehender Beibehaltung ihrer Geometrie eher einer Fünffach koordinierten Carboniumstruktur entspricht, die im Zuge der Umlagerungsreaktion vertikal stabilisiert 4 werden kann.