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Stereoisomerisierungen von Keteniminen
Author(s) -
Lambrecht Johanna,
Gambke Brigitte,
von Seyerl Joachim,
Huttner Gottfried,
Nell Georg Kollmannsbergervon,
Herzberger Siegfried,
Jochims Johannes C.
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141203
Subject(s) - ketenimine , chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Es werden Racemisierungsbarrieren der Ketenimine 1a – y in Lösung und Röntgenstrukturanalysen der Ketenimine 1s und z beschrieben. Alle Ketenimine haben ein allenartig gewinkeltes Molekülgerüst mit Torsionswinkeln von 90° zwischen den C ‐ und N ‐Substituenten. Die Racemisierungsbarrieren (Δ G ≠ ) liegen zwischen 30 und 63 KJmol −1 und werden durch elektronenziehende Substituenten am C‐ und N‐Ende erniedrigt. Die Racemisierungsbarrieren m ‐und p ‐substituierter N ‐Arylketenimine korrelieren nach Hammett linear mit σ − ‐ Werten. N ‐Arylketenimine racemisieren durch inversion am Stickstoff und synchrone Rotation des Arylrestes um die N‐Arylbindung.