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Reaktionen mit Aziridinen (Aziranen), XXVI: Aminkatalysierte Amidoethylierungen von β‐Dicarbonylverbindungen Eine einfache Synthese von 2‐Methylpyrrol‐1,3‐dicarbonester
Author(s) -
Stamm Helmut,
Gailius Viktor
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unsubstituierte und monosubstituierte Malonester, Cyanessigester und β‐Ketoester werden in Gegenwart von Triethylamin durch N ‐Acylaziridine leicht am C amidoethyliert, dabei zeigt sich eine Reaktivitätsabstufung der N ‐Acylaziridine. Die Produkte sind oft durch die bisher bekannte Amidoethylierung nicht oder nicht in so guten Ausbeuten zugänglich. Das neue Produkt 3g läßt sich glatt zum Pyrrolin 9 und weiter zum 2‐Methylpyrrol‐1,3‐dicarbonester 10 umwandeln. ‐ Abweichend von bisherigen Ergebnissen kann man aus Acetessigsäure‐ tert ‐butylester nach der bekannten Natriumsalzmethode auch mit nichtsperrigen Acylaziridinen das Primärprodukt fassen, das mit Trifluoressigsäure bemerkenswert leicht zum entsprechenden Amidoethylderivat des Acetons gespalten wird.