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Zur Acylspaltung N ‐acylierter Aminale
Author(s) -
Böhme Horst,
Raude Edgar
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141023
Subject(s) - chemistry , halide , heteroatom , cleavage (geology) , carboxamide , stereochemistry , amine gas treating , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry , geotechnical engineering , fracture (geology) , engineering
N ‐acylierte Aminale 6 können mit Acylhalogeniden sowohl am Aminsticksstoff als auch an der Carboxamidgruppe reagieren, wobei als Spaltungsprodukte entweder N ‐(Halogenmethyl)carboxamide 5 neben N,N ‐Dialkylcarboxamiden 11 entstehen oder Diacylamine 12 neben N,N ‐Dialkylmethaniminium‐halogeniden 4 . Durch Variation der Substituenten an den beiden Heteroatomen ist die Spaltung in die eine oder andere Richtung zu lenken. Ein präparativer Gewinn ist die breit anwendbare Synthese von Methaniminiumsalzen 4 mit raumerfüllenden Substituenten am Stickstoff durch Spaltung entsprechender N,N ‐Dialkyl‐ N ′‐formyl‐ N ′‐methylmethandiamine 6 .