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Temperaturabhängigkeit der linearen Freie‐Energie‐Beziehung bei Carben‐Cycloadditionen
Author(s) -
Giese Bernd,
Lee WooBung
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141011
Subject(s) - chemistry , carbene , medicinal chemistry , polar effect , selectivity , catalysis , organic chemistry
Die Cycloadditionen der Carbene 1 mit den Alkenen 2–5 bei 293 K Wurden durch die Gleichung (a) beschrieben. Selektivitätsmessungen bei 333 und 393 K (Tab. 1) zeigen daß diese lineare Freie‐Energie‐Beziehung temperaturabhängig ist. Dabei übt die Temperaturänderung keinen Einfluß auf die mesomeren, wohl aber auf die induktiven Wechselwirkungen aus. Aus den Gleichungen (a), (b) und (c) geht hervor, daß die Selektivität von Carbenen mit schwach elektronenziehenden Substituenten mit steigender Temperatur zunimmt.