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Cyclit‐Reaktionen, IV 1) Synthese von enantiomerenreinen Conduriten und Amino‐Conduriten
Author(s) -
Paulsen Hans,
Röben Wolfgang,
Heiker Fred R.
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811141006
Subject(s) - chemistry , enantiomer , stereochemistry , epoxide , olefin fiber , azide , catalysis , organic chemistry
Abstract Die Schlüsselzwischenstufe für alle hier beschriebenen Synthesen ist das 1‐ O ‐Tosylat 7 des Quebrachits (1) , aus dem über 8 die 1 L ‐Form des Condurits B (5) und über 13 die 1 L ‐Form des Condurits F (17) zugänglich sind. In 13 läßt sich selektiv die äquatoriale Tosylgruppe durch Azid zu 16 substituieren. Hieraus ist über das Epoxid 24 das Azido‐Olefin 26 darstellbar, das in die 1 D ‐Form des Amino‐Condurits 31 übergeführt wird. Die Azido‐Olefine 25 und 26 können bei höheren Temperaturen eine [3,3]sigmatrope Umlagerung eingehen, wobei die Enantiomeren 28 und 29 gebildet wurden. Die Umlagerung liefert somit Racemate.