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Bausteine von Oligosacchariden, XXIX. Synthese des Trisaccharids aus N ‐Acetylglucosamin, Galactose und Rhamnose einer O‐determinanten Kette von Escherichia Coli
Author(s) -
Paulsen Hans,
Lockhoff Oswald
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140915
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , rhamnose , medicinal chemistry , glycosyl , galactose , organic chemistry
Die Quecksilbersalz‐katalysierte α‐Glycosidsynthese von gemischt substituierten α‐ D ‐Galactosylhalogeniden mit den reaktiven 4‐OH‐Gruppen der Rhamnoside 18 und 19 wird untersucht. Die Reaktivität der Halogenide nimmt bei Anwesenheit der folgenden Substituenten zu: O ‐Acetyl < O ‐Glycosyl < O ‐Benzyl. Parallel dazu nehmen die Selektivität und der Anteil and α‐Glycosid ab. Notwendige Selektivitätsverbesserungen können bei zu reaktiven OH‐Gruppen durch Verminderung der Reaktivität des Glycosylhalogenids, bei zu reaktiven Glycosylhalogeniden durch Verminderung der Reaktivität der OH‐Gruppe erzielt werden. Verschiedene Trisaccharideinheiten aus N ‐Acetylglucosamin, Galactose und Rhamnose werden synthetisiert, wobei 58 einer Teil‐struktur der repeating‐unit der O‐Determinante des Lipopolysaccharids aus Escherichia coli O 75 entspricht.