Die Regioselektivität der Ringschlußreaktionen zu 1,2,3‐Thiadiazolen und 1,2,3‐Selenadiazolen

Unsymmetrische Hydrazone 2 liegen in einem Z/E ‐Gleichgewicht vor, aus dem mit SOCl 2 bzw. SeO(OH) 2 Ringschlußreaktionen zu konstitutionsisomeren 1,2,3‐Thiadiazolen 3/3′ bzw. 1,2,3‐Selenadiazolen 4/4′ erfolgen. Anhand der Beispiele 2a–t wird die Regioselektivität der Reaktionen diskutiert. Bei b, c, d und o wird die Produktverteilung im Hinblick auf die Z/E ‐Gleichgewichtslage und das Reaktivitätsverhältnis aufgeschlüsselt. Methylenwasserstoffe sind beim Ringschluß grundsätzlich reaktiver als Methylwasserstoffe – selbst wenn die Reaktion bevorzugt an der Methylseite stattfindet.