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Die Regioselektivität der Ringschlußreaktionen zu 1,2,3‐Thiadiazolen und 1,2,3‐Selenadiazolen
Author(s) -
Zimmer Oswald,
Meier Herbert
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140903
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unsymmetrische Hydrazone 2 liegen in einem Z/E ‐Gleichgewicht vor, aus dem mit SOCl 2 bzw. SeO(OH) 2 Ringschlußreaktionen zu konstitutionsisomeren 1,2,3‐Thiadiazolen 3/3′ bzw. 1,2,3‐Selenadiazolen 4/4′ erfolgen. Anhand der Beispiele 2a–t wird die Regioselektivität der Reaktionen diskutiert. Bei b, c, d und o wird die Produktverteilung im Hinblick auf die Z/E ‐Gleichgewichtslage und das Reaktivitätsverhältnis aufgeschlüsselt. Methylenwasserstoffe sind beim Ringschluß grundsätzlich reaktiver als Methylwasserstoffe – selbst wenn die Reaktion bevorzugt an der Methylseite stattfindet.