Premium
Glycosylhydrazine, 4. 1H ‐1,2,4‐Triazol‐nucleoside — Synthese von Virazol
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Heermann Dieter
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140814
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , triazole , nucleoside , ring (chemistry) , oxalic acid , furanose , organic chemistry
Abstract Aus den Ribosehydrazonen 1a , b und den Oxalsäure‐Derivaten 2 und 13 wurden regio‐ und diastereoselektiv in wenigen Stufen Virazol ( 11 ) und das isomere 1‐β‐ D ‐Ribofuranosyl‐ 1H ‐1,2,4‐triazol‐5‐carboxamid ( 19 ) erhalten. Die hier verfolgte aufbauende Synthesemethode wurde auch zur Herstellung des unsubstituierten Triazol‐nucleosids 20 angewandt. Bei dieser Methode werden beim Triazolringschluß in einem Reaktionsschritt der erforderliche Furanosering und die β‐Konfiguration einheitlich gebildet.