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Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Ladner Wolfgang,
Steinbach Klaus,
Massa Werner,
Schmidt Roland,
Snatzke Günther
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140811
Subject(s) - chemistry , absolute configuration , stereoselectivity , stereochemistry , enantioselective synthesis , optically active , alcohol , catalysis , organic chemistry
Eine diastereo‐ und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon‐Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C‐2 wurden ausgehend von (3S)‐3‐Hydroxy‐2‐methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD‐Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S, 3R, 7R für das natürliche Stegobinon abgeleitet und durch eine Röntgenstrukturanalyse des 7‐Epistegobinons ( 20A ) erhärtet.