Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung ‐verzweigter 2,3,6‐Tridesoxyhexosen | Zendy

Dyong Ingolf | Zendy; Friege Hannelore | Zendy; Luftmann Heinrich | Zendy; Merten Hans | Zendy

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Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung ‐verzweigter 2,3,6‐Tridesoxyhexosen

Author(s) -

Dyong Ingolf,

Friege Hannelore,

Luftmann Heinrich,

Merten Hans

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140802

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxylation , acetal , anomer , methyl iodide , hydrolysis , total synthesis , acetylation , organic chemistry , enzyme , biochemistry , gene

Nach cis ‐Hydroxylierung von DL ‐ trans ‐3‐Methyl‐3‐tosylamino‐4‐hexenal‐ethylenacetal ( 3a, 4a ) werden nach Hydrolyse, Glycosidierung und Acetylierung die anomeren Methyl‐4‐O‐acetyl‐ 2,3,6‐tridesoxy–3‐C‐methyl‐3‐tosylamino‐ DL ‐hexopyranoside mit lyxo ‐ ( α‐14, β‐15 ) und xylo ‐Konfiguration ( α‐16, β‐17 ) getrennt erhalten. Detaillierte spektroskopische Untersuchungen an 14 – 17 und an ( 3R )‐ ( 21 ) bzw, (3s)‐Methyl‐4‐0‐benzoyl‐2,3,6‐tridesoxy‐3‐C‐methyl‐α‐ D ‐ erythro ‐hexopyranosid ( 22 ) führen zu Zusammenhängen zwischen 1 HNMR‐Parametern und den Konfigurationen am Verzweigungsort.

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