Premium
Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 27. Totalsynthese und Konfigurationsbestimmung ‐verzweigter 2,3,6‐Tridesoxyhexosen
Author(s) -
Dyong Ingolf,
Friege Hannelore,
Luftmann Heinrich,
Merten Hans
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140802
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxylation , acetal , anomer , methyl iodide , hydrolysis , total synthesis , acetylation , organic chemistry , enzyme , biochemistry , gene
Nach cis ‐Hydroxylierung von DL ‐ trans ‐3‐Methyl‐3‐tosylamino‐4‐hexenal‐ethylenacetal ( 3a, 4a ) werden nach Hydrolyse, Glycosidierung und Acetylierung die anomeren Methyl‐4‐O‐acetyl‐ 2,3,6‐tridesoxy–3‐C‐methyl‐3‐tosylamino‐ DL ‐hexopyranoside mit lyxo ‐ ( α‐14, β‐15 ) und xylo ‐Konfiguration ( α‐16, β‐17 ) getrennt erhalten. Detaillierte spektroskopische Untersuchungen an 14 – 17 und an ( 3R )‐ ( 21 ) bzw, (3s)‐Methyl‐4‐0‐benzoyl‐2,3,6‐tridesoxy‐3‐C‐methyl‐α‐ D ‐ erythro ‐hexopyranosid ( 22 ) führen zu Zusammenhängen zwischen 1 HNMR‐Parametern und den Konfigurationen am Verzweigungsort.