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α‐Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael‐Addition von Oxazolin‐5‐on‐Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4‐Dicarbonylverbindungen und γ‐Oxonitrilen
Author(s) -
Wegmann Helmut,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140721
Subject(s) - chemistry , nucleophile , polymer chemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Oxazolin‐5‐one, die in 2‐Stellung raumerfüllende Reste wie Mesityl oder 1‐Butylcyclohexyl tragen, addieren in Gegenwart von Triethylamin aktivierte Olefine ausschließlich in 4‐Stellung. Die so erhaltenen 4,4‐disubstituierten 2‐Mesityl‐2‐oxazolin‐5‐one 9 werden nach Hydrolyse zu den N ‐Mesitoylaminosäuren 10 mit Bleitetraacetat zu 1,4‐Dicarbonylverbindungen oder γ‐Oxonitrilen 11 oxidiert.