α‐Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael‐Addition von Oxazolin‐5‐on‐Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4‐Dicarbonylverbindungen und γ‐Oxonitrilen | Zendy

Wegmann Helmut | Zendy; Steglich Wolfgang | Zendy

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α‐Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, V. Sterisch gelenkte Michael‐Addition von Oxazolin‐5‐on‐Anionen an aktivierte Doppelbindungen; Synthese von1,4‐Dicarbonylverbindungen und γ‐Oxonitrilen

Author(s) -

Wegmann Helmut,

Steglich Wolfgang

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140721

Subject(s) - chemistry , nucleophile , polymer chemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry

Oxazolin‐5‐one, die in 2‐Stellung raumerfüllende Reste wie Mesityl oder 1‐Butylcyclohexyl tragen, addieren in Gegenwart von Triethylamin aktivierte Olefine ausschließlich in 4‐Stellung. Die so erhaltenen 4,4‐disubstituierten 2‐Mesityl‐2‐oxazolin‐5‐one 9 werden nach Hydrolyse zu den N ‐Mesitoylaminosäuren 10 mit Bleitetraacetat zu 1,4‐Dicarbonylverbindungen oder γ‐Oxonitrilen 11 oxidiert.

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