Premium
Chemie der Amino‐oxime, XIII. 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinon‐4‐oxide
Author(s) -
Gnichtel Horst,
Schmitt Bernhard,
Schunk Günter
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140718
Subject(s) - chemistry , oxime , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , enol , oxide , catalysis , organic chemistry
Die 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinon‐4‐oxide 3a–c wurden durch Ringschluß der anti ‐α‐(Chloracetylamino)ketoxime 2a–c erhalten. Mit PCl 3 entstehen aus 3 die 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinone 5a und b und durch Cycloaddition mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester die 4,5,6,7‐Tetra‐hydro‐6‐oxo‐3a H ‐isoxazolo[2,3‐ a ]pyrazin‐Derivate 6a–c , die zum Enol tautomerisieren. anti ‐1‐(Chloracetylamino)‐1‐phenyl‐2‐propanon‐oxim (2d) cyclisiert zu 5‐Methyl‐6‐phenyl‐2(1 H )‐pyrazinon (4d) .