Chemie der Amino‐oxime, XIII. 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinon‐4‐oxide | Zendy

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Chemie der Amino‐oxime, XIII. 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinon‐4‐oxide

Author(s) -

Gnichtel Horst,

Schmitt Bernhard,

Schunk Günter

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140718

Subject(s) - chemistry , oxime , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , enol , oxide , catalysis , organic chemistry

Die 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinon‐4‐oxide 3a–c wurden durch Ringschluß der anti ‐α‐(Chloracetylamino)ketoxime 2a–c erhalten. Mit PCl 3 entstehen aus 3 die 3,6‐Dihydro‐2(1 H )‐pyrazinone 5a und b und durch Cycloaddition mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester die 4,5,6,7‐Tetra‐hydro‐6‐oxo‐3a H ‐isoxazolo[2,3‐ a ]pyrazin‐Derivate 6a–c , die zum Enol tautomerisieren. anti ‐1‐(Chloracetylamino)‐1‐phenyl‐2‐propanon‐oxim (2d) cyclisiert zu 5‐Methyl‐6‐phenyl‐2(1 H )‐pyrazinon (4d) .

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