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Umsetzungen von Metall‐ und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molekülen, XXXIII. Zur Reaktion von Propargylaminen bzw. N ‐Organyl‐ N ‐(tri‐methylsilyl)propargylaminen mit Bor‐Halogen‐ bzw. Bor‐Schwefel‐Verbindungen
Author(s) -
Meller Anton,
Hirninger Franz J.,
Noltemeyer Mathias,
Maringgele Walter
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140717
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N ‐Organyl‐ N ‐(trimethylsily)propargylamine (1–5) werden aus N ‐Organylpropargylaminen mit Chlortrimethylsilan unter Zusatz von Triethylamin dargestellt. Die Reaktion von 1 – 5 mit Halogenboranen, Organylhalogenboranen bzw. Methylbis(methylthio)boran führt zu den entsprechenden (Organylpropargylamino)‐boranen 6 – 13 . Bei der Umsetzung der nicht silylierten N ‐Organylpropargylamine mit Halogenboranen erfolgt dagegen Einschiebung der CC‐Dreifachbindung in die Halogen‐Bor‐Bindung und intramolekulare Koordination zum 1‐Azonia‐2‐borata‐ 3 ‐cyclopenten‐System 14 – 19 . N ‐Organyl‐ N ‐(trimethylsily)propargylamine reagieren mit Bromdimethylboran im Molverhältnis 1:2 unter Abspaltung von Trimethylboran zum 1‐Aza‐2‐bora‐3‐cyclopenten‐Ring 20 – 24 . Bei der Umsetzung von N ‐Organyldipropargylaminen mit Halogenboranen erfolgt Einschiebung der beiden CC‐Dreifachbindungen in zwei Bor‐Halogenbindungen wobei das 1‐Azonia‐5‐boratabicyclo[3.3.0]octa‐3,6‐dien‐Ringsystem 25 – 38 entsteht. Tripropargylamin reagiert mit Trichlor‐ bzw. Tribromboran unter dreifacher Einschiebung und intramolekularer Koordination zum 3,7,10‐Trihalogen‐1‐azonia‐5‐boratatricyclo[3.3.3.0 1,5 ]undeca‐3,6,10‐trien‐System 39 und 40 . Für 39 wird die Röntgenstruktur mitgeteilt.