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Aminyloxide (Nitroxide), XXXIV. Amidinyl‐ N ‐oxide und ‐ N , N ′‐dioxide als Sekundärradikale bei der oxidativen Kupplung von Aminen und Hydroxylaminen mit Nitronen
Author(s) -
Aurich Hans Günter,
Duggal Suresh K.,
Höhlein Peter,
Klingelhöfer HansGeorg,
Weiss Wolfram
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140711
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Die bei der Oxidation von Gemischen aus Nitronen 1 und primären Aminen 2 gebildeten Aminyloxide 3 werden bei längerer Reaktionsdauer in Sekundärradikale 4 umgewandelt. Mit den Nitronen 1B–E tritt neben der Dehydrierung von 3 noch eine Eliminierung von R 2 H auf. Aus 1A und N‐tert ‐Buthylhydroxylamin (15) entstehen die Radikale 10 und anschließend 4Ae , daneben wird auch 17 beobachtet; aus dem Reaktionsgemisch kann der Bleikomplex 14 isoliert werden. Die oxidative Kupplung von 2 mit den cyclischen Nitronen 20 bzw. 28 ergibt über die Primärradikale die Aminyloxide 23 bzw. 29 , die weiter zu 24 bzw. 30 oxidiert werden können. Bei dieser Reaktion lassen sich die Bleikomplexe 25 isolieren.