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Alicyclische Verbindungen, IV. Carbenanlagerungen an [4]Radialen
Author(s) -
Trabert Ludwig,
Hopf Henning,
Schomburg Dietmar
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140707
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Bisaddukte 5b und 7b konnten als Primärprodukte der Addition von Dichlorcarben (2b) an [4]Radialen (1) isoliert werden. Erneute Reaktion mit 2b verwandelt 5b in das Trisaddukt 8b und das Octachlor[4]rotan 9b . Die Reaktion von 1 mit Dibromcarben (2c) bleibt hingegen auf der Stufe der Bisaddukte 5c und 7c stehen. Die Methylenierung von 1 mit Diazomethan/Kupfer(I)‐chlorid liefert ein kompliziertes Produkt‐Gemisch, in dem sich spektroskopisch die Trispiroverbindung 8a und [4]Rotan nachweisen lassen. Laut Röntgenstrukturanalyse ist der Vierring von 5b planar, während er in 9b gefaltet ist (Torsionswinkel 22–24°).