Alicyclische Verbindungen, IV. Carbenanlagerungen an [4]Radialen | Zendy

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Alicyclische Verbindungen, IV. Carbenanlagerungen an [4]Radialen

Author(s) -

Trabert Ludwig,

Hopf Henning,

Schomburg Dietmar

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140707

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die Bisaddukte 5b und 7b konnten als Primärprodukte der Addition von Dichlorcarben (2b) an [4]Radialen (1) isoliert werden. Erneute Reaktion mit 2b verwandelt 5b in das Trisaddukt 8b und das Octachlor[4]rotan 9b . Die Reaktion von 1 mit Dibromcarben (2c) bleibt hingegen auf der Stufe der Bisaddukte 5c und 7c stehen. Die Methylenierung von 1 mit Diazomethan/Kupfer(I)‐chlorid liefert ein kompliziertes Produkt‐Gemisch, in dem sich spektroskopisch die Trispiroverbindung 8a und [4]Rotan nachweisen lassen. Laut Röntgenstrukturanalyse ist der Vierring von 5b planar, während er in 9b gefaltet ist (Torsionswinkel 22–24°).

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