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2‐Chloroxirane als Synthone zur Darstellung sechsgliedriger Heterocyclen
Author(s) -
Herzig Christian,
Gasteiger Johann
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140630
Subject(s) - chemistry , synthon , pyrazine , medicinal chemistry , nucleophile , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract Zwei Prinzipien zur Umwandlung von 2‐Chloroxiranen 1 in sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen – Dimerisierung von primär gebildeten α‐Aminoketonen und Reaktion von 1 mit bifunktionellen Nucleophilen – werden aufgezeigt. Auf diese Weise lassen sich Pyrazine ( 3 ), 2,5‐Dihydropyrazine ( 4 ), 2,3‐Dihydro‐2‐hydroxy‐1,4‐oxazine ( 11 ), 2,3‐Dihydro‐1,4‐oxathiine ( 7 ) und 2‐Hydroxy‐1,4‐oxathiane ( 6, 9, 10 ) synthetisieren. Die Gleichgewichtslagen zwischen 2‐Hydroxy‐1,4‐oxathianen und α‐(20Hydroxyethylthio)carbonylverbindungen ( 6, 9, 10a, b ) werden studiert.