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Synthese und Reaktionen von 3,4‐Bis(trimethylsilyl)‐1‐pyrazolinen 1,2)
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Kühn Thomas
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140625
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , diazomethane , pyrazoline , medicinal chemistry , cycloaddition , thermal decomposition , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Durch die 1,3‐dipolare Cycloaddition von Diazomethan an die trans ‐1,2‐Bis(trimethylsilyl)ethene 1a–c werden die trans ‐3,4‐Bis(trimethylsilyl)‐1‐pyrazoline 2a–c gewonnen. Die Thermolyse von 2a–c führt stereospezifisch zu den trans ‐1,3‐Bis(trimethylsilyl)propenen 7b, c und d . Das Pyrazolin 2c wird durch Reaktion mit Zn zu 3(5),4‐Bis(trimethylsilyl)pyrazol ( 8 ) dehalogeniert. Bei der Einwirkung von Tetrachlor‐o‐benzochinon auf 2a und von methanolischer NaOH auf 2b und c tritt Dehydrosilylierung bzw. Halogentrimethylsilan‐Eliminierung zu den Pyrazolen 9–11 ein. 10 und 11 lassen sich protolytisch zu 12, 13 entsilylieren.