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Polare Substituenteneffekte bei der Addition von Alkyl‐Radikalen an Alkene
Author(s) -
Giese Bernd,
Meixner Jürgen
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140614
Subject(s) - chemistry , acrylonitrile , substituent , alkene , medicinal chemistry , steric effects , reactivity (psychology) , carbon atom , radical , polar effect , alkyl , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , medicine , alternative medicine , pathology , copolymer , polymer
Die Reduktion von Cyclohexylquecksilbersalzen ( 7 ) mit NaBH 4 liefert Cyclohexyl‐Radikale ( 8 ), deren rel. Geschwindigkeitskonstanten der Addition an substituierte Styrole 4 , Acrylsäureester 5 und Acrylonitrile 6 gemessen wurden. Der Vergleich mit Hammettschen σ‐Werten zeigt, daß die Substituenten am nicht angegriffenen vinylischen Kohlenstoffatom im wesentlichen polare Effekte auf die Additionsgeschwindigkeit ausüben (s. Tab. 1). Der Substituenteneinfluß nimmt dabei mit steigender Reaktivität der Alkene zu (s. Tab. 2). Mesomere und sterische Effekte spielen nur eine untergeordnete Rolle.