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Halogenepoxide, 3 1) Umsetzungen von 2‐Chlor‐und 2,3‐Dichloroxiranen mit Silbertetrafluoroborat: Synthese von α‐fluorierten Carbonyl‐verbindungen 2)
Author(s) -
Griesbaum Karl,
Keul Helmut,
Kibar Riza,
Pfeffer Bernd,
Spraul Manfred
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140524
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ether , organic chemistry
Umsetzungen von chlorierten Oxiranen mit Silbertetrafluoroborat in Ether wurden untersucht. Substituierte 2‐Chloroxirane ( 4a–e ) lieferten die entsprechenden α‐Fluorcarbonylverbindungen (7a–e) als Hauptprodukte und die isomeren α‐Chlorcarbonylverbindungen (8a–e) als Nebenprodukte. Substituierte 2,3‐Dichloroxirane (10, 14, 20, 24) ergaben die isomeren α, α‐Dichlorketone (13, 19, 22, 26b, 29b) sowie die entsprechenden α‐Chlor‐α‐fluorketone ( 12, 17, 21, 26a, 29a ) und α,β‐ungesättigte α‐Chlorketone ( 18, 23, 27, 30 ). Der Reaktionsablauf wird erklärt. Entsprechende Umsetzungen mit α‐Chlorketonen bzw. α,α‐Dichlorketonen gelangen nur an Substraten (8b, 35) , in welchen die Chlorsubstituenten benzylisch gebunden waren.