Anwendungen der Phasentransfer‐Katalyse, VIII 1)   Darstellung und einige Reaktionen von tetrasubstituierten 6,6‐Dihalogenbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐onen | Zendy

Steinbeck Karl | Zendy; Schenke Thomas | Zendy; Runsink Jan | Zendy

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Anwendungen der Phasentransfer‐Katalyse, VIII 1) Darstellung und einige Reaktionen von tetrasubstituierten 6,6‐Dihalogenbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐onen

Author(s) -

Steinbeck Karl,

Schenke Thomas,

Runsink Jan

Publication year - 1981

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19811140521

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Reaktion der tetrasubstituierten Cyclopentadienone 1 mit Dichlorcarben bzw. Dibromcarben führt spezifisch zu den 6,6‐Dihalogenbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐onen 2 bzw. 3 , deren reduktive Ringöffnung mit LiAlH 4 einen einfachen Weg zu den tetrasubstituierten 3 ‐Halogenphenolen 4 bzw. 5 darstellt. Umsetzung von 2 bzw. 3 mit Methylmagnesiumiodid ermöglicht einen neuen Zugang zu 2,4‐Cyclohexadien‐1‐onen 13 und zu 1‐Halogen‐5‐methylen‐1,3‐cyclohexadienen 14 .

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