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Anwendungen der Phasentransfer‐Katalyse, VIII 1) Darstellung und einige Reaktionen von tetrasubstituierten 6,6‐Dihalogenbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐onen
Author(s) -
Steinbeck Karl,
Schenke Thomas,
Runsink Jan
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140521
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion der tetrasubstituierten Cyclopentadienone 1 mit Dichlorcarben bzw. Dibromcarben führt spezifisch zu den 6,6‐Dihalogenbicyclo[3.1.0]hex‐3‐en‐2‐onen 2 bzw. 3 , deren reduktive Ringöffnung mit LiAlH 4 einen einfachen Weg zu den tetrasubstituierten 3 ‐Halogenphenolen 4 bzw. 5 darstellt. Umsetzung von 2 bzw. 3 mit Methylmagnesiumiodid ermöglicht einen neuen Zugang zu 2,4‐Cyclohexadien‐1‐onen 13 und zu 1‐Halogen‐5‐methylen‐1,3‐cyclohexadienen 14 .