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Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 26 1) Zur Regioselektivität der Sharpless ‐Reaktion; die vic. cis ‐Oxyaminierung als orbitalkontrollierte (3+2‐Cycloaddition
Author(s) -
Freige Hannelore,
Friege Henning,
Dyong Ingolf
Publication year - 1981
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19811140520
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , cycloaddition , alkene , organic chemistry , catalysis
Die experimentell bestimmten Regioselektivitäten bei der vic. cis ‐Oxyaminierung von verschieden substituierten Olefinen 1, 5, 8, 10, 12, 17 werden mit den berechneten Elektronendichten und HOMO‐Koeffizienten der Alkene verglichen. Die Korrelation mit den Koeffizienten legt eine orbitalkontrollierte [3 + 2]‐Cycloaddition nahe, wobei sterische Faktoren von erheblichem Einfluß auf die Regioorientierung sind.